Thomas Webb, étudiant fraîchement diplômé, issu d'une riche famille d'éditeurs new-yorkais, rêve en secret de devenir écrivain. Timide et souvent maladroit avec les filles, notamment avec son amie Mimi pour qui il a un béguin, il se confie à son nouveau voisin, WF, avec qui il passe du temps. Un jour, il surprend son père, Ethan, en plein rendez-vous romantique avec une très belle femme. Inquiet pour la relation de ses parents, et notamment pour sa mère Judith, il décide de suivre la jeune femme et parvient très vite à faire sa connaissance. Contre toute attente, Thomas commence à entretenir une relation avec Johanna, la maîtresse de son père.